Помогите как правильно оплатить дорогу до отпуска

Вопрос в следующем человек едет в отпуск через два населенных пункта по другому просто не получается...(Далеко живет). Сколько дней он может находиться в Населенном пункте для пересадки чтобы ему оплатили дорогу до места отдыха???

Понимаю что это не для этого вопроса форум, подскажите хоть где спросить (на сайте на каком нибудь может есть)??? Я ни чего не нашел.

Заранее благодарен....