Олька, он числится у вас в ЗУП как сотрудник или как договорник (физлицо)? В начислении зарплаты он рассчитывается на вкладке начислений по договорам? Какую дату выплаты там ставите? В документе выплаты внизу что указано по ссылке "Выплата и перечисление НДФЛ"?